Nuestro punto de origen es Toledo, capital de la provincia de mismo nombre y de la comunidad autónoma de Castilla-La Mancha, y que es conocida como La ciudad de las tres culturas por haber estado poblada durante siglos por cristianos, judíos y árabes, así como "La ciudad Imperial", por haber sido la sede principal de la corte de Carlos I de España en los reinos hispánicos. Toledo fue declarada Conjunto Histórico-artístico en 1940 y posteriormente la UNESCO le concedió el título de Patrimonio de la Humanidad en 1987. Tras salir de Toledo visitamos Añover de Tajo, municipio que cuenta con una vega por la que discurre la Real Acequia del Jarama y el río Tajo. Sus mayores atractivos son todos religiosos: la Parroquia de Santa Ana y sus tres ermitas: San Bartolomé, Soledad y Virgen de la Vega La tercera parada nos lleva a Yepes, pueblo de origen medieval. Situado en el extremo occidental de la comarca de La Mesa de Ocaña, en una extensa y elevada llanura caliza, es un pueblo con una de las historias más interesantes de la provincia de Toledo. Y así se refleja en sus construcciones. Su centro urbano conserva gran cantidad de monumentos de interés y los de mayor antigüedad son los restos de las murallas medievales. Atravesando una de sus puertas medievales se sigue la ruta por para llegar a La Guardia, ubicado en lo alto de un cerro. Su situación elevada y clave en el camino de Andalucía le ha dado a lo largo de la historia una importancia especial. Los restos arqueológicos de este municipio y sus alrededores indican su existencia desde la época de la prehistoria, ocupado por distintos pueblos hasta la conquista romana. Los mayores puntos de interés son el ayuntamiento, la ermita del Santo Niño y la Iglesia Parroquial de la Asunción y forma parte de la Ruta Don Quijote.
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